Au cours de la seconde moitié du XX^e siècle, le paysage politique de la région caraïbe a été radicalement bouleversé. Dans les années 1950 et 1960, les États indépendants, qu’ils soient continentaux ou insulaires, se caractérisaient, à de rares exceptions près, par des régimes dictatoriaux civils ou militaires et une vie politique émaillée de coups d’État (pronunciamentos). Des tyrans mettaient leur pays en coupe réglée : ainsi Trujillo le dictateur mégalomane en République dominicaine, les Duvalier en Haïti, Fulgencio Batista à Cuba ou encore les Somoza qui finirent par contrôler un tiers de la richesse du Nicaragua. Les Petites Antilles, la Jamaïque et Porto Rico restaient des terres coloniales ou émergeaient à peine du statut colonial. Dans tous les cas, la pauvreté voire l’inexistence de l’expression politique des populations étaient la règle.

Les années 1960 et 1970 ont vu simultanément la Révolution cubaine tenter l’expérience d’une voie socialiste et la naissance de nouveaux États anglophones. Dans ces vieilles colonies, des élites fortement anglicisées et une période transitoire d’autonomie ont permis, dès l’indépendance, la naissance de démocraties vivantes et stables, inspirées du modèle britannique (bipartisme).

Au début des années 1990, une dynamique de pacification touche la région et aboutit à la fin des troubles au Nicaragua en 1990, au Salvador en 1992, puis au Guatemala en 1994, permettant l’amorce de processus démocratiques. Partout les dictatures les plus voyantes ont été balayées (Somoza en 1979, Duvalier en 1986). Vieux États indépendants ou jeunes États nés d’une récente décolonisation ont adopté les formes institutionnelles de la démocratie. La vision américaine évolue aussi et laisse ces processus naître.

Des constitutions ont instauré des régimes parlementaires, une séparation des pouvoirs, le suffrage universel, et affirment le respect des libertés politiques. Cette dernière affirmation formellement importante ne se traduit pas toujours dans les faits. Les territoires non souverains bénéficient aussi de régimes démocratiques. Les départements français d’Amérique élisent députés, sénateurs et représentants qui siègent dans les assemblées législatives nationales et dans les exécutifs locaux. Les dépendances américaines, anglaises et néerlandaises, jouissent d’une large autonomie : chacune possède son gouvernement local doté d’instances élues et de vastes attributions.

Les territoires non souverains bénéficient aussi de régimes démocratiques. Les départements français d'Amérique élisent députés et sénateurs qui siègent dans les assemblées législatives nationales et dans les exécutifs locaux. Les dépendances américaines, anglaises et néerlandaises, jouissent d'une large autonomie : chacune possède son gouvernement local doté d'instances élues et de vastes attributions.

Début XXI^e siècle, indéniablement cette zone du monde est globalement plus à l’abri des conflits, les droits démocratiques plus présents, même affaiblis par de nombreux poisons, qu’en d’autres parties du monde ou cinquante années auparavant. Ces avancées ne doivent pas faire oublier les dysfonctionnements et les fragilités. La corruption et le blanchiment très présents. Parfois d’anciens groupes armés se sont réfugiés dans le banditisme et les trafics. À Cuba, bien des prisonniers d’opinion croupissent en prison. La vie politique jamaïcaine souffre d’une violence chronique, du clientélisme des partis politiques et de leurs liens notoires avec les sectes, les gangs de la pègre et les bandes des ghettos. À Haïti, la violence et la désorganisation sont dominantes. En bien des lieux la situation restera explosive tant que les déséquilibres sociaux fondamentaux n’auront pas été vigoureusement corrigés.