À l’origine de la colonisation, il y a des ports qui sont autant d’entrées sur des mondes inconnus. Pendant près de deux siècles, les ports seront des forts capables de protéger personnes, navires et marchandises, aussi bien contre les peuples autochtones que contre les flibustiers et corsaires appartenant à des puissances rivales. Si ces installations portuaires jouaient un rôle essentiel, elles ne constituaient pas le seul mode de mise en valeur de l’empire espagnol. Les nouveaux colons recherchaient les pierres précieuses et s’adonnaient à l’agriculture. Ils regardaient vers la terre. Pour eux la mer n’était que le cordon ombilical qui les reliait à la Castille.

Malgré les vicissitudes de l’histoire tels les changements de métropole, et de la nature, telles les catastrophes dues aux séismes, aux ouragans, aux éruptions volcaniques, les emplacements choisis au début du XVI^e siècle ne changeront guère par la suite. Les transformations s’opèreront avant tout dans la hiérarchie des ports. Certains, depuis l’origine, ont gardé une place de premier plan (Cartagena, San Juan, Veracruz, La Havane), alors que d’autres, comme Portobelo, ont sombré dans une douce somnolence, et que d’autres encore, tel Saint-Pierre (Martinique), ont disparu. Aujourd’hui, les ports de la Caraïbe doivent trouver leur place dans le concert portuaire mondial. Ils doivent présenter la caractéristique d’être sûrs (abri contre les tempêtes cycloniques), de recevoir des bateaux aux tonnages et aux tirants d’eau toujours plus importants, d’être équipés pour assurer une efficacité maximum de transbordement.

La révolution qu’a été le conteneur pour le transport maritime mondial a débuté dans la Caraïbe : la première ligne conteneurisée au monde s’ouvre en 1956 entre New York et San Juan. Son extension dans le bassin se fera par étapes successives, décalées dans le temps en particulier dans beaucoup des îles de l’archipel. Beaucoup de ports exportent des matières premières : ports bananiers de la Méso-Amérique, ports de la bauxite de la Jamaïque ou des terminaux hydrocarbures du golfe de Maracaibo. Le fret en vrac demeure significatif dans les échanges mais le conteneur joue un rôle majeur et impose ses règles pour la transformation des sites et des installations portuaires. Quelques grandes plateformes polarisent le trafic.

Les grands hubs redistributeurs de la Caraïbe sont situés au seuil de la région. Au nord, San Juan de Porto Rico est une véritable porte d’entrée maritime, en position privilégiée près d’un passage profond entre les îles, facilitant la liaison entre l’océan Atlantique, la mer des Caraïbes et le golfe du Mexique. Kingston a dépassé Miami et Freeport, aux Bahamas. Au sud, Colón, au débouché du canal de Panamá traite la jonction avec le Pacifique, et son immense zone franche est devenue la deuxième au monde après Hong Kong. À l’inverse, les sites portuaires des Petites Antilles apparaissent trop excentrés, sans véritable arrière-pays pour jouer un rôle important ; ils présentent tous une balance des importations-exportations très déséquilibrée au profit des premières. Il reste que la concurrence entre eux, donc à un autre niveau, demeure féroce.

Le canal de Panamá depuis son ouverture le 1^er Août 1914 avait réorganisé les routes maritimes et le trafic transocéanique. Dans les dernières décennies du XX^e siècle, il était arrivé à saturation et une partie significative de la flotte mondiale atteignait une taille qui ne permettait plus de l’emprunter. Le doublement du canal, dont les travaux ont commencé en 2007 et qui sera opérationnel en 2014 va accentuer dans la Caraïbe, la tendance à la massification et à la polarisation sur les grandes plateformes.