A lo largo de la segunda mitad del siglo XX, el panorama político de la región caribe quedó totalmente trastocado. En los años 1950 y 1960, los estados independientes ya fueran continentales o insulares, se caracterizaban con excepciones muy raras, por tener regímenes dictatoriales civiles o militares y una vida política entrecortada por golpes de estado y pronunciamientos. Algunos tiranos saquearon sus países. Tales fueron los casos de Trujillo, el dictador megalómano en la República Dominicana, los Duvalier en Haití, Fulgencio Batista en Cuba o también los Somoza que llegaron a controlar un tercio de la riqueza de Nicaragua. Las Pequeñas Antillas, Jamaica y Puerto Rico seguían siendo tierras coloniales o emergían penosamente del estatuto colonial. En todos los casos, la pobreza y la falta de expresión política eran la norma para esas poblaciones.

Los años 1960 y 1970 vieron simultáneamente la revolución cubana intentar la experiencia de la vía socialista y el nacimiento de nuevos estados anglófonos. En esas antiguas colonias, unas elites fuertemente impregnadas de cultura inglesa y tras un período transitorio de autonomía, favorecieron, nada más lograr la independencia, el nacimiento de democracias vivas y estables, inspiradas en el modelo británico, el bipartidismo.

En los años 1980 el conjunto de la América ístmica, padeció guerrillas de origen político, social e, incluso étnico como fue el caso de Guatemala, que asolaron Nicaragua, El Salvador y Guatemala. El régimen castrista ahogó progresivamente las esperanzas de su población. En muchas de esas evoluciones, los Estados Unidos influyeron directa o indirectamente. Así ocurrió con el embargo a Cuba, la acción concertada de sus servicios de inteligencia o sencillamente su intervención en la economía.

A principios de los años 1990, se dio una dinámica de pacificación en la región que puso fin en 1990 a los disturbios de Nicaragua, a los de El Salvador en 1992 y, más tarde, en 1994 a los de Guatemala, posibilitando el inicio de procesos democráticos. Por todas partes fueron barridas las dictaduras más visibles (Somoza en 1979, Duvalier en 1986). Lo antiguos Estados independientes o, los nuevos Estados surgidos de una reciente descolonización, adoptaron las formas institucionales de la democracia. La visión americana evoluciona hoy día también dejando que nazcan esos nuevos procesos.

Las constituciones instauraron regímenes parlamentarios con separación de poderes, sufragio universal y afirmaron las libertades políticas. Esta última afirmación no siempre se traduce en los hechos. Los territorios sin soberanía gozan también de regímenes democráticos. Los departamentos franceses de América eligen a sus diputados, senadores y representantes que ocupan escaños en las asambleas legislativas nacionales o en los ayuntamientos e instancias locales. Las dependencias americanas, inglesas y neerlandesas gozan de una amplia autonomía. Cada una tiene su gobierno local dotado de instancias jurisdiccionales y amplias atribuciones.

A principios del siglo XXI, esta zona del mundo goza de derechos democráticos y está innegablemente más protegida de los conflictos que en otras partes del mundo o que cincuenta años atrás. Esos progresos no deben ocultar las disfunciones y fragilidades. Sigue habiendo corrupción y el blanqueo de dinero. Ocurre a veces que, antiguos grupos armados se han reciclado en la delincuencia y en el mundo del tráfico. En Cuba, muchos de los presos políticos se pudren en las cárceles. La vida política jamaicana padece una violencia crónica, y el clientelismo de los partidos políticos cuyos vínculos con las sectas, las bandas del hampa y del gueto son notorios. En Haití, dominan la violencia y la desorganización. En muchos lugares, la situación seguirá siendo explosiva mientras los desequilibrios sociales fundamentales no se hayan corregido.