En los orígenes de la colonización estaban los puertos, que eran otras tantas puertas de entrada a unos mundos desconocidos. Durante cerca dos siglos, los puertos serían fortalezas capaces de proteger a las personas, las naves y las mercancías, tanto contra los pueblos indígenas como contra los filibusteros y corsarios de las potencias rivales. Si aquellas instalaciones portuarias desempeñaban un papel esencial, no constituían la única modalidad de desarrollo del imperio español. Los nuevos colonos buscaban piedras preciosas y se dedicaban a la agricultura. Dirigían la mirada hacia la tierra. Para ellos el mar no era sino el cordón umbilical que los unía a Castilla.

A pesar de las vicisitudes de la historia, tales como los cambios de metrópolis y los de la naturaleza con catástrofes provocadas por seísmos, huracanes y erupciones volcánicas, los emplazamientos elegidos a principios del siglo XV experimentaron pocos cambios. Las transformaciones se produjeron sobre todo en la jerarquía de los puertos. Algunos mantuvieron desde su origen un lugar de primera importancia (Cartagena de Indias, San Juan, Veracruz, La Habana), mientras que otros como Portobello, están en estado de letargo. Y, otros más como el de Saint Pierre en Martinica, desaparecieron. Hoy, los puertos del Caribe deben integrarse en el ámbito portuario mundial. Deben tener la característica de ser seguros (resguardo y abrigo contra los huracanes), tener capacidad para el atraque de buques de gran tonelaje y de calado cada vez más importante, estar equipados para asegurar una mayor eficacia en el transbordo.

La aparición de los contenedores que supuso una revolución en el transporte marítimo mundial empezó en el Caribe. En 1956, se abrió en Nueva York y en San Juan la primera línea mundial de contenedores. Su extensión por la cuenca se efectuó por etapas sucesivas y repartidas en el tiempo, en particular, en muchas de las islas del archipiélago. Muchos puertos exportan materias primas: puertos bananeros de Mesoamérica, puertos de bauxita de Jamaica o terminales de hidrocarburos de Maracaibo. El flete de graneles sigue teniendo importancia en los intercambios comerciales pero el contenedor mantiene un puesto sobresaliente e impone sus reglas para la instalación de las zonas e instalaciones portuarias. Unas pocas plataformas monopolizan el tráfico.

Los grandes hubs repartidores del Caribe se sitúan a la entrada de la región. En el norte, San Juan de Puerto Rico es una verdadera puerta de entrada marítima con una posición privilegiada cerca de un profundo brazo de mar entra las islas lo que facilita la unión entre el Océano Atlántico, el Mar de las Antillas y el golfo de México. Kingston ya supera a Miami y a Freeport en las Bahamas. En el sur, el puerto de Colón, a la salida del canal de Panamá, se encarga de establecer la relación con el Pacífico y, su inmensa zona franca se ha convertido en la segunda del mundo tras la de Hong Kong. Al contrario, las zonas portuarias de las Pequeñas Antillas se presentan como muy excéntricas, sin espacio interior que desempeñe un papel importante. Todas arrojan un balance de importaciones y exportaciones muy desequilibrado, beneficiario para las importaciones. La competencia entre ellas sigue siendo feroz, pero se sitúa en otro nivel.

El canal de Panamá, desde su apertura el 1 de agosto de 1914, había reorganizado las rutas marítimas y el tráfico entre los océanos. En las últimas décadas del siglo XX llegó a estar saturado y, una parte significativa de la flota mundial, alcanzaba unas dimensiones que no le permitían cruzar por el canal. Los trabajos de ampliación del canal que empezaron en el año 2007 y que le permitirán ser operativo en el 2014, acentuarán en el canal la tendencia a la masificación y concentración de las grandes plataformas.