Los sistemas urbanos llevan la impronta de su fundación y de su largo pasado colonial. Pese a un origen común, todo opone las ciudades continentales a las del archipiélago. En los amplios espacios latinoamericanos, se escogía generalmente, para asentamiento de la capital, un lugar cercano a las antiguas ciudades precolombinas. Este lugar solía ser la altiplanicie, límite entre las tierras calientes y las tierras frías. El puerto que abastece a la ciudad se encuentra siempre a cierta distancia. La capital Bogotá, con sus 7.3 millones de habitantes, capital afirma una innegable supremacía. Supone una excepción, porque se encuentra tierras adentro a unos 200 km del mar, en un valle muy estrecho. Se dan idénticas situaciones para México y todas las capitales del istmo, con la excepción de Panamá.

Las capitales isleñas, en cambio, incluso en las Grandes Antillas, son a la vez puertos, etapas y centros de redistribución. El espacio se estructura alrededor del fuerte, de una ciudadela situada en el fondo de una ensenada, como San Juan de Puerto Rico o Castries en Santa Lucía. Las islas del norte, debido a su extensión y a su población, pudieron implementar redes urbanas muy bien estructuradas. El mejor ejemplo es Cuba con La Habana. Al lado de la capital, que cuenta con una población de varios millones de habitantes, se encuentran ciudades secundarias con varios miles de habitantes, como Santiago, municipios de mediana importancia, así como aldeas de menor relevancia. Puerto Rico, isla industrializada, presenta analogías con Cuba pero con una más compleja, porque está estrechamente relacionada con un desarrollo económico amparado por los Estados Unidos. En las otras islas de las Grandes Antillas, la capital domina ampliamente, así Santo Domingo en la República Dominicana.

Cada isla de las Pequeñas Antillas suele tener una aglomeración en la que vive a menudo un 15, un 30%, y hasta un 40% de la población como Barbados. La ciudad de Curazao en las Antillas holandesas, o la de Nassau en las Bahamas, en el otro extremo del arco antillano, concentran más del 50% de los habitantes. El resto del territorio sólo cuenta con unos municipios donde se concentran las actividades elementales, tales como el comercio minorista, las escuelas o las oficinas de correos. En todas partes impera la concentración y se impone la macrocefalia: entre el 25 y el 60% de la población está apiñada en la ciudad principal.

Haití y Puerto Príncipe son la dramática caricatura del fenómeno: entre 2.5 y 3 millones de haitianos, de los 9.9 millones con que cuenta el país, se aglutinaban, antes de su destrucción por el terremoto, en la metrópoli rodeada de barrios de chabolas. Uno de ellos, el mal llamado Carrefour (encrucijada en francés), se había erigido en los años 70, discurría en dirección al oeste por una estrecha llanura costera, bordeando el mar por espacio de dos o tres kilómetros, y crecía sin parar. Después del terremoto, sigue igual. Ni Haití, ni Puerto Príncipe han conseguido poner freno a la macrocefalia capitalina, ni siquiera en su reconstrucción sobre los escombros, una reconstrucción tan lenta como carente de organización.

Los modelos foráneos conforman las aglomeraciones y las islas. Los centros urbanos, en ciertos casos, evocan las grandes metrópolis norteamericanas: los rascacielos recuerdan los Central Business Districts (CBD) americanos, mientras las clases medias y las élites organizan el espacio en una multiplicidad de chalés, con la consabida piscina, nuevo marcador de la diferenciación social. En otras islas, el centro urbano es el vivo recuerdo de un pasado colonial, con su plano en ajedrez y su plaza céntrica. Las carreteras forman un cinturón que bordea la costa o, en el caso de redes más jerarquizadas, llevan a la urbe hasta los confines de la isla.